Um de seus álbuns mais famosos foi Facing the Future, de 1993, trabalho que o lançou para a fama mundial, onde consta o tema "Over the Rainbow/What a Wonderful World", uma versão que mistura dois clássicos da música dos E.U.A. : "Somewhere Over the Rainbow", do filme The Wizard of Oz (O Mágico de Oz / O Feiticeiro de Oz), e "What a Wonderful World", onde apenas se ouvem a sua voz suave acompanhada pelo seu ukelele, que rapidamente se tornou um êxito mundial e que lhe rendeu vários prêmios. Esta música aparece em diversos episódios de séries norte-americanas como Cold Case, E.R. e Young Americans, o qual a música "Somewhere over the Rainbow" tocou no primeiro episódio e no último, sendo a música a encerrar defitivamente a série; também foi trilha dos filmes Meet Joe Black (Encontro Marcado, de 1998), Finding Forrest (Encontrando Forrest, de 2000) e, mais recentemente, 50 First Dates (Como se Fosse a Primeira Vez, de 2004).
Em 2001 foi lançado Alone in IZ World, um álbum póstumo contendo vários sucessos e temas inéditos.